Melanie Carmichael -Reese Whitherspoon- es una joven y original diseñadora de moda neoyorquina que consigue conquistar a Andrew -Patrick Dempsey-, el soltero más codiciado de la ciudad. El repentino anuncio de su compromiso obliga a Melanie a regresar a la ciudad donde nació, Alabama, a resolver un antiguo asunto relacionado con Jake -Josh Lucas-, el hombre con quien se casó durante su escuela superior y quien rehúsa darle el divorcio.